أحب وائل جسار الفن والغناء منذ طفولته، حيث شارك ببرنامج غنائي للأطفال الحروف تغني ولقّب بالطفل المعجزة. لقي تشجيعًا من عائلته وخصوصًا من شقيقه أحمد جسّار، الذي اكتشف موهبته بتقديم أغاني لأم كلثوم وعبد الحليم حافظ ومحمد عبد الوهاب. انقطع وائل عن الغناء بسبب التغييرات التي طرأت على صوته في مرحلة المراهقة، لكنه عاد إلى الساحة من جديد ليبدأ مشواره الفني.
أطلق أول ألبوم ماشي عام ١٩٩٦، وتعاون في توزيعه مع نقولا سعادة نخلة. تتالت بعدها الألبومات حتى برز اسمه، وأثبت نفسه في الساحة الغنائية العربية مع ألبوم الدنيا علمتني ٢٠٠٢، وعزز من انتشاره في مصر. أصدر بعدها سلسلة ألبومات منها: مشيت خلاص ٢٠٠٥، توعدني ليه ٢٠٠٨، الدنيا علمتني ٢٠٠١، الله يخليهم ٢٠٠٣، وعمري وذكرياته ٢٠١٦. كما قام بأداء الأغاني الدينية خلال ٢٠١٠، في ألبومات حضرة المحبوب، رباعيات في حب الله ونبينا الزين، وأغاني منفردة مثل أغنية البشارة يا مريم والمسيح الحنان.
في رصيد وائل جسار ما يقارب الستة عشرَ ألبومًا غنائيًا ومجموعة من الأغاني المنفردة. قدم عددًا كبيرًا من الإصدارات باللهجة اللبنانية التي ساهمت في شهرته مثل جرح الماضي، أنا بنسحب، بعدك بتحبو، وجبال ما بيتلاقوا. إلى جانب اللهجتين اللبنانية والمصرية، قدم في ألبوم سنين قدام عام ٢٠١٣ أولى أغنياته باللهجة الخليجية، هما عزوبية وحارق دمهم من كلمات الشاعر تركي الشريف وألحان فايز السعيد.
غنّى وائل جسار عددًا كبيرًا من تترات المسلسلات، التي ساهمت أيضًا بإثراء مسيرته منها مسلسل الدالي للفنان نور الشريف، وهو من كلمات إبراهيم عبد الفتاح، وألحان زياد الطويل، وتوزيع أشرف محروس. كما قدم أغاني: أريد رجلًا، حواديت الشانزليزيه، عرايس خشب، ختم النمر، وغيرها من التترات المهمة.
صرّح في واحدة من مقابلاته أواخر عام ٢٠١٨ عن عزوفه إصدار الألبومات، وانتقل إلى إصدار الأغاني المنفردة كل ثلاثة أو أربعة شهور. أطلق لو تخاصمني في ٢٠٢٢ من كلمات لؤي الجوهري ومن ألحان أحمد زعيم. أتبعها بـ أنا مش مصدق في نفس العام من كلمات منصور الشادي وألحان وليد سعد، بالإضافة إلى عيان من كلمات محمد القاياتي وألحان محمد يحيى.
