تتبع كارلي راي جبسن من العام ٢٠١٥ منهجًا واضحًا وخاصًا في الألبومات التي تطلقها؛ فكل ألبوم جديد يتبعه بالضرورة بعد مدة ألبوم يناظره، لتطرح من خلالهما الفكرة ونقيضها؛ وهو ما فعلته بألبوم Emotion، الذي تبعه ألبوم Emotion side B، وكررته بألبوم Dedicated الذي ناظره ألبوم Dedicated side B. أما الألبوم الجديد، The Loveliest Time فهو الوجه الآخر من ألبومها The Loneliest Time، الذي أصدرته قبل تسعة أشهر. الحب إذّا هو الجانب الآخر من الوحدة، وعن أوقات الحب واللحظات المبهجة تتمحور أغاني الألبوم الثلاث عشر.
لا تبدو بداية الألبوم مشجعة، فنبرة الصوت الحادة التي تستخدمها في Anything To Be With You تميل لاستعراض السعادة بشكل مبالغ فيه لتبدو منفرة بعض الشيء، خصوصًا مع البنية المعقدة للإيقاعات والألحان، التي يدخل بتركيبتها موسيقى الريجي إلى جانب البيتات والأصوات الإلكترونية المتنافرة. لكن الأغنية تبدو مناسبة كبداية من الناحية المفاهيمية، إذ يبدو الحديث عن الأشياء التي تستعد كارلي لتحملها للتخلص من حالة الوحدة وإنجاح العلاقة مثاليًا لشرح ثنائية الحب/ الوحدة. مع انتهاء الأغنية الافتتاحية يبدأ الألبوم بالتحسن بشكل كبير، فأغنية Kamikaze التي تشير إلى المخاطرة في موضوعات الحب والعاطفة تبدو أفضل بكثير من سابقتها، بتركيبة موسيقية أكثر تناغمًا وجاذبية عبر ألوان توالف جماليات السينث بوب الثمانينياتية مع إيقاعات شديدة الجاذبية.
تزداد الإثارة مع الوصول إلى الأغنية الرابعة، Shy Boy؛ أغنية الديسكو التي تعتمد بتوليفتها على نغمات من أغنية Midnight Star التي قدمتها Midas Touch في منتصف الثمانينيات. تحمل الأغنية لمسة حنين تساعد على رسم منظور لأوقات الحب بطابع نوستالجي. بينما نجد تأثيرات لانا ديل راي حاضرة في أغنية Kollage، التي تغنيها كارلي بأداء سوبرانو مثير، لتخلق جوًا أثيريًا بصوتها الذي يتناغم مع الآلات الموسيقية، التي تعزف لحنًا حالمًا له مفعول سحري، يجعلك تعيد الأغنية مرةً تلو الأخرى.
من الأغاني المثيرة للاهتمام في الألبوم أيضًا أغنية So right، التي تُناظر في الألبوم السابق أغنية So nice، لتبني جسر إضافي في بنية لألبوم، وتدمج عبر موسيقاها الراقصة بين موسيقى البوب السائدة وموسيقى الديسكو الثمانينياتية، بصيغة شبيهة لأغاني دوا ليبا. تتبعها أغنية Come Over بتركيبة موسيقية مشابهة، لتشكل الأغنيتان معًا أفضل وصلة في منتصف الألبوم الذي يبدو بالمجمل حصة موسيقية للطاقة الإيجابية، تعطي كارلي فيها الأولوية للإيقاعات والأصوات العاطفية الرقيقة ولمشاعر الحب بكل تأكيد.
